Με το παρατσούκλι «ο τσιγγάνος των γκολ» περιγραφόταν ο κλασικός μπόμπερ των επαρχιακών ομάδων που συχνά άλλαζε γυρνώντας την Ιταλία και τις κατηγορίες για να βοηθήσει στα κλαμπ όπου ήθελαν να φτάσουν σε σημαντικούς στόχους. Δεν είχε σημασία αν μιλούσαμε για σωτηρία ή άνοδο: η ίδια η συνεισφορά του Tiziano Ascagni έδινε τα πάντα. Με πολλά η λίγα τέρματα όμως αποφασιστικά. Αυτός είναι το αστέρι μας στη στήλη του «Ιστορικού προσώπου» μπροστά από τον αγώνα Parma-Spezia για την 21η και τελευταία αγωνιστική του πρώτου γύρου της Serie B Conte.it 2017/18. Το παρατσούκλι του Ascagni ήταν «ο τσιγγάνος των γκολ»,δημιουργία μιας έκφρασης που χρησιμοποιήθηκε από πολλούς από τους συναδέλφους του αργότερα: θα είναι 16 οι ομάδες που θα έπαιζε στη καριέρα του κυρίως ως δεύτερος επιθετικός ή μεταξύ των γραμμών του κέντρου και της επίθεσης χρησιμοποιώντας την τεχνική του. Τις ικανότητες του άρχισε να τις επιδεικνύει στην άγνωστη Vogherese. Έπειτα αγωνίζεται στην Oltrepo Pavese και επίσης εδώ έρχονται οι μεγάλοι σύλλογοι, έτοιμοι να βρουν ταλέντα για να φέρουν μαζί τους. Μετά από 20 τέρματα σε δύο χρόνια η Juventus αποφάσισε να πάρει Ascagni στο Τορίνο για να τον αφήσει να παίξει στις μικρές της ομάδας και στη συνέχεια να δοκιμάσει τη τύχη του στη πρώτη ομάδα σε έναν αγώνα του ιταλικού Κυπέλλου εναντίον της Reggiana. Εδώ αρχίζει το μακρύ ταξίδι του Ascagni: Latina, Legnano, Udinese, Carpi (με την οποία έφτασε για πρώτη φορά σε διψήφιο αριθμό με τα 13 γκολ), τη Juniorcasale, τη Ternana. Στη Varese όπου έφτασε το 1979, ο Ascagni ξεκίνησε μια άλλη καριέρα. Γίνεται ειδικός στους προβιβασμούς στη Serie Β. Με τους Λομβαρδούς παίρνει το πρώτο, το επαναλαμβάνει το επόμενο έτος στη Cremonese και στη συνέχεια το 1983 με την φανέλα της Triestina. Εν συνεχεία από την Τεργέστη πηγε στην Πάρμα τη σεζόν 1983-1984 με το Ceresini ως πρόεδρο της τοπικής ομάδας, χορηγός του Consorzio del Prosciutto di Parma και εμπνευστής της Gialloblu φανέλας. Ως νέος προπονητής της ομάδας επιλέχθηκε ο Marino Perani για να κατευθύνει μια ομάδα νέων όπως ο Pioli, ο Murelli και ο Aselli μαζί με πιο έμπειρους όπως ο Barbuti και ο Mariani. Ο «Titti» Ascagni αναδείχθηκε μπροστά στους νέους οπαδούς του στις 6 Νοεμβρίου του 1983, την ημέρα που το Parma - Bologna κόλλησε στο 0-0 και εκείνος εκμεταλλεύτηκε μια λάθος πάσα στην άμυνα και εκτέλεσε τον αντίπαλο τερματοφύλακα. Έτσι, ο Ascagni χάραξε ένα χώρο στη μνήμη των υποστηρικτών των Σταυροφόρων, οι οποίοι στο τέλος της σεζόν γιόρτασαν την άνοδο στη Serie B. Το ταξίδι του Ascagni δεν σταματά στο Tardini: στη Brescia θα γευτεί άλλη μια άνοδο στη Serie B, πριν προχωρήσει στη Spezia (29 εμφανίσεις και τέσσερα γκολ τη σεζόν 1986/87), στη Fiorenzuola και στη Castelverde, πριν επιστρέψει στην Cremona ως προπονητής για να εκπαιδεύσει τις ομάδες νέων.