Τον αποκαλούσαν "Κόνδορα": ένα πραγματικό αρπακτικό πουλί, ικανό να πάρει μπάλες και να βάλει γκολ: ο Massimo Agostini είναι ο ιστορικός πρώην του Parma-Cesena. Και από τη Cesena ξεκινά η ιστορία του ως παίκτης. Ο Agostini μεγάλωσε στα τμήματα υποδομής των Bianconeri πριν ανέβει στην πρώτη ομάδα το 1983. Για αυτόν, η τριετής περίοδος με τη φανέλα της Cesena αποτελείται από ενδιαφέροντες αριθμούς: 19 γκολ σε 78 εμφανίσεις. Αριθμοί που κάνουν μια ομάδα σαν τη Roma να ρίξει τα μάτια της πάνω του. Αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο ο Agostini, ο οποία έχει ήδη ονομαστεί Κόνδορας στην Romagna, έχει την ευκαιρία να απογειωθεί στην πρωτεύουσα: τα giallorossi χρώματα τον περιμένουν. Αυτά είναι χρόνια κατά τα οποία η Roma προέρχεται από έναν κερδοφόρο κύκλο που αποτελείται από εγχώρια τρόπαια (Scudetto, Coppa Italia) και ένα Κύπελλο Πρωταθλητριών που χάθηκε στα πέναλτι Για τον Agostini υπάρχει χρόνος και χώρος για να πετύχει έξι γκολ σε 40 συνολικά εμφανίσεις, πριν η Romagna τον καλέσει πίσω. Η Cesena εν τω μεταξύ έχει βγάλει τον Ruggiero Rizzitelli, ο οποίος τα πάει πολύ καλά: οι δύο εταιρείες συμφωνούν με τον Rizzitelli να πηγαίνει στην πρωτεύουσα και τον Agostini να επιστρέφει στην Cesena για μια δεύτερη εξίσου καλή εμπειρία. Στη Cesena ο Agostini θα σημειώσει 22 γκολ σε 59 εμφανίσεις μεταξύ του 1988 και του 1990, όταν μια άλλη ομάδα που προέρχεται από έναν κερδοφόρο κύκλο αποφασίσει να τον καλέσει. Ο Agostini φτάνει στη Milan του sacchi: ο μελλοντικός προπονητής της Εθνικής Ιταλίας έχει προπονήσει μερικά χρόνια νωρίτερα τη Primavera της Cesena, με την οποία αναδείχθηκε πρωταθλητής στην αντίστοιχη κατηγορία του 1982 στα χρόνια κατά τα οποία ο Agostini άνηκαν μεταξύ των πιο ελπιδοφόρων ταλέντων της Cesena. Στους Rossonerι ο Agostini θα γευτεί την ικανοποίηση του ντεμπούτο του στο Champions League και είναι μέρος της αποστολής που θα κατακτήσει το διηπειρωτικό κύπελλο. Το 1991/92 ήρθε η ώρα να κερδίσει και πάλι. Η κλήση είναι η Parma, μια άλλη ομάδα που νωρίτερα εκπαιδεύτηκε από τον Sacchi και έφτασε έπειτα στη Serie A με επικεφαλής τον Nevio Scala. Εδώ βάζει τέσσερα γκολ σε 30 αγώνες, ένα εκ των οποίων στο ιστορικό ντεμπούτο του Κυπέλλου UEFA απέναντι στη CSKA Moscow και συμμετέχει στον θρίαμβο της Parma στο πρώτο και ιστορικό Coppa Italia. Η καριέρα του Agostini συνεχίζεται στην Cesena και πάλι και μετά στις Ravenna, Spezia, Tivoli και Real Cesenatico, πριν κλείσει το μακρύ ταξίδι του στη Murata, όπου κατέκτησε δύο πρωταθλήματα στο Σαν Μαρίνο και έκανε το ντεμπούτο του στα προκριματικά του Champions League. Ως προπονητής παρέμεινε στο Σαν Μαρίνο για να εκπαιδεύσει την Under 21, έπειτα γύρισε στη Cesena για να προπονήσει τη Primavera της Cesena. Η καριέρα του συνεχίστηκε ως παίκτης (55 γκολ σε 48 παιχνίδια) και προπονητής της Εθνικής ομάδας της Ιταλίας στο Beach Soccer, ενώ διεύθυνε και τη γυναικεία ομάδας της RIviera Di Romagna στη Serie A.